Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды (арены) - это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, молекулярная формула которого С6Н6. Установлено, что все атомы углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник . Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода. Длины всех связей углерод-углерод одинаковы и составляют 0,139 нм. Для передачи строение молекулы бензола используют формулы Кекуле, которые предложил в 1865 г немецкий химик Август Кекуле. Исторически название «ароматические углеводороды» сложилось потому, что многие производные бензола, которые первыми были выделены из природных источников, обладали приятным запахом. В настоящее время под понятием «ароматичность» подразумевают, прежде всего, особый характер реакционной способности веществ, обусловленный, в свою очередь, особенностями строения молекул этих соединений. В чем же состоят эти особенности? В соответствии с молекулярной формулой С6Н6 бензол является ненасыщенным соединением, и можно ожидать, что для него были бы характерны типичные для алкенов реакции присоединения. Однако в условиях, в которых алкены быстро вступают в реакции присоединения, бензол не реагирует или реагирует медленно. Бензол не дает и характерных качественных реакций, свойственных непредельным углеводородам: он не обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия. Такой характер реакционной способности объясняется наличием в ароматическом кольце сопряженной системы - единого "пи"-электронного облака.